城市女孩安娜(🏑)（艾米·(⏸)亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米(🚲)要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔(🧒)兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会(🍡)议的杰里米(🎟)求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔(🔕)士加的夫。安娜从加的(🐕)夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古(📐)迪 Matthew Goode 饰(🦈)）的海滨旅店。德克兰同意(🐆)次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争(🚁)吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农(🏨)家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜(😇)的一颗芳心究竟要托与何人呢？